Основанная в 2001 году компания Tradewind Aviation начала свою деятельность с использованием одного Cessna Caravan . Чартерные перевозки расширились по всей Америке и Карибскому региону, охватив одиннадцать городов. Чтобы обеспечить высочайшее качество обслуживания, каждый внутренний рейс Tradewind Shuttle в Соединенных Штатах отправляется и прибывает в FBO .
Рейсы сети Карибского бассейна выполняются из обычных терминалов. Tradewind предлагает первоклассный сервис в международном аэропорту Луиса Муньоса Марина в Сан-Хуане с полу-частной зоной отдыха, пока клиенты ждут своих поездок в элитные карибские направления, обслуживаемые Tradewind. Tradewind осуществляет круглогодичные рейсы в аэропорт Густав III в Сен-Бартелеми, обеспечивая единственное круглогодичное беспересадочное регулярное сообщение между этой ультра-роскошной французской территорией и Соединенными Штатами, которое он осуществляет с 2006 года.